Народився 2 (15) лютого 1910 року в селі Святськ (теперішня територія Новозибковського району Брянської області) в багатодітній родині ремісника. Єврей. Член ВКП(б) з 1931 року.
Після закінчення школи в Новозибкові направлений на будівництво у Москву, де працював чорноробом, землекопом, помічником слюсаря, слюсарем тресту «Мосбуд». У 19-річному віці був обраний депутатом Червонопресненської райради м. Москва.
У 1931 році направлений в село Ахматово Калінінської області для участі в колективізації. Завідував хатою-читальнею, був головою сільської ради, інструктором райкому партії.
До лав РСЧА призваний у лютому 1933 року. У 1936 році закінчив Саратовську бронетанкову школу й направлений командиром танкового взводу 32-го окремого танкового батальйону 32-ї стрілецької дивізії Окремої Червонопрапорної Далекосхідної армії. З вересня 1937 року — командир танкової роти того ж батальйону.
У 1938 році брав участь в боях біля озера Хасан, за що був нагороджений орденом Червоного Прапора.
На початку 1939 року стає слухачем Військової академії імені М. Фрунзе.
Початок Німецько-радянської війни старший лейтенант Д. Драгунський зустрів у фортеці Осовець, де, як слухач академії, проходив стажування в складі 2-ї Білоруської дивізії.
21 липня 1941 року отримав призначення танкового батальйону 242-ї стрілецької дивізії Західного фронту. Брав участь у боях під Смоленськом, де потрапив в оточення. У вересні 1941 року призначений начальником оперативного відділення штабу 242-ї стрілецької дивізії, а після виходу з оточення — начальником розвідки оперативної групи генерала Хоруженка.
У листопаді 1941 року зарахований слухачем Академії Генштабу й у квітні 1942 року закінчив її прискорений курс. Перебував у розпорядженні Маршала Радянського Союзу С. М. Будьонного.
З червня 1942 року — старший помічник начальника оперативного управління Північно-Кавказького напрямку, з липня 1942 року — начальник розвідувального відділу штабу автобронетанкового управління Чорноморської групи військ Закавказького фронту.
У жовтні 1942 року підполковник Д. Драгунський призначений начальником розвідки 3-го механізованого корпусу Калінінського фронту. З листопада 1942 року — начальник штабу 1-ї механізованої бригади цього корпусу. Брав участь в Курській битві. 11 серпня 1943 року був поранений.
21 жовтня 1943 року підполковник Д. Драгунський призначений командиром 55-ї гвардійської танкової бригади 7-го гвардійського танкового корпусу 3-ї гвардійської танкової армії 1-го Українського фронту. Бригада особливо відзначилась при визволенні Василькова (за що отримала почесне найменування «Васильківська»), Києва та Правобережної України.
9 грудня 1943 року в жорстокому бою поблизу міста Малин Житомирської області був важко поранений. Тривалий час перебував у шпиталі. Полковник (25.04.1944).
25 липня 1944 року гвардії полковник Д. Драгунський знов командує 55-ю гвардійською танковою бригадою. Танкісти Драгунського беруть участь в боях за Городок і Львів.
В ході Львівсько-Сандомирської наступальної операції військ 1-го Українського фронту танкісти Драгунського вийшли на беріг річки Вісла, з ходу на підручних засобах форсували її та захопили плацдарм на лівому березі. Згодом цей плацдарм став відомий, як Сандомирський плацдарм.